Bei Strausberg überquerte ein alter Handelsweg einen schon in slawischer Zeit befestigten Barnim-Pass. Zur Stadtgründung kam es nach 1240 unter den Askaniern, als diese die Herrschaft über den Barnim und den Teltow gewonnen hatten. Vermutlich im 13. Jh. ist die Anlage Strausbergs als Zweistraßenort mit Markt und frühgotischer Marienkirche anzusetzen. Das östlich gelegene Dorf um den späteren Lindenplatz mit Nikolaikirche wurde um 1254 einbezogen. Gleichzeitig erfolgte die Anlage der Mauer mit Wall und Graben. 1258 wurde in der Burg ein vermutlich von Markgraf Otto III. von Brandenburg gegründetes Dominikanerkloster angesiedelt; dort wurde er auch 1267 bestattet. 1432 wurde Strausberg im Hussitensturm niedergebrannt. Feuersbrünste und Pest begleiteten den Niedergang im 16. Jh. Das etwa 16 km entfernt gelegene Müncheberg ist aus dem Marktort Lubes hervorgegangen, der um 1225 nach deutschem Recht innerhalb eines von Herzog Heinrich I. von Schlesien dem Zisterzienser-Kloster Leubus und den Templern übereigneten Gebietes gegründet wurde. Als die Stadt in den Besitz des Bischofs von Magdeburg kam, erhielt sie 1253 ihren heutigen Namen. Die fast vollständig erhaltene Stadtmauer von Müncheberg ist urkundlich 1319 angelegt worden.